Bioschmierstoffe Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe e. V.

 

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Verbundvorhaben: Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II: Teilvorhaben 3: Bereitstellung neuartiger Fettstoffe

Anschrift
Carl von Ossietzky Universität Oldenburg - Fakultät V - Mathematik und Naturwissenschaften - Institut für Reine und Angewandte Chemie (IRAC)
26129 Oldenburg
Carl-von-Ossietzky-Str. 9-11
Kontakt
Jürgen O. Metzger
Tel: +49 441 7983-718
E-Mail: metzger@fb9oc1.chemie.uni-oldenburg.de
FKZ
22017497
Anfang
01.04.1998
Ende
31.03.2001
Aufgabenbeschreibung
Das Vorhaben ist Teil des Verbundes "Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II". Ziel des Teilvorhabens der Universtität Oldenburg ist es, neuartige lineare und kettenverzweigte Fettstoffe aus Pflanzenölen zu synthetisieren (Teil 1), die durch radikalische, ionische und pericyclische Additionen an die Doppelbindung ungesättigter Fettstoffe wie insbesondere Erucasäure, Ölsäure, Linolsäure und w-ungesättigter Fettstoffe erhalten werden sollen. Die neuartigen Fettstoffe werden von der Industrie auf ihre Anwendungsmöglichkeiten z.B. als oberflächenaktive Verbindungen, als Schmier- und Gleitmittel, als Bausteine für Kunststoffe, als Polymer und als Wirkstoffe im Pflanzenschutz untersucht. Darüberhinaus ist es Ziel des Vorhabens Fettstoffe mit heterocyclischen Strukturelementen herzustellen. Die Doppelbindung der ungesättigten Fettstoffe soll dabei zum Aufbau der heterocyclischen Strukturelemente dienen. So sollen z.B. Oxazolen, Thiazolen, Imidazolen, Aziridinen und Episulfiden auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Fettstoffe mit heterocyclischen Strukturelementen in der Mitte der Fettsäurekette sind als Wirkstoffe insbesondere im Pflanzenschutz von großem Interesse.
Ergebnisdarstellung
Einen Schwerpunkt bildeten Additionsreaktionen zur Synthese neuartiger Fettstoffe durch Reaktionen an der Doppelbindung von ungesättigten Fettsäuren bzw. deren Estern unter Ausbildung einer neuen C,C-Verknüpfung. Hierzu wurden zahlreiche Lewis-Säure-Reaktionen und radikalisch induzierte Additionsreaktionen an den Doppelbindungen ungesättigter Fettstoffe wie z.B. Ölsäure, Erucasäure, Petroselinsäure und 10-Undecensäure durchgeführt. Weiterhin wurden Friedel-Crafts-Acylierungen, Friedel-Crafts Alkylierungen, durch Aluminiumchlorid induzierte Additionen von Formaldehyd, Diels-Alder-Reaktionen und En-Reaktionen untersucht. Beispielsweise entsteht bei der Umsetzung von Calendulasäuremethylester und Maleinsäureanhydrid (Diels-Alder Reaktion) ein cyclisches Reaktionsprodukt. Um das Spektrum modifizierter und hoch funktionalisierter Fettstoffe zu erweitern, wurden Enophile wie z.B. Methylvinylketon und Acetamidoacrylsäuremethylester mit ungesättigten Fettstoffen umgesetzt. Hierbei kam die im Rahmen des Vorhabens etablierte EtAlCl2-induzierte Reaktion von Alkenen mit Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren zum Einsatz. Einen zweiten Schwerpunkt bildeten die Arbeiten zur Synthese von heterocyclischen Fettstoffen. Verschiedene neuartige heterocyclische Fettsäurederivate konnten synthetisiert werden. Dabei handelt es sich zum einen um Bis- und Trisaziridin-Derivate, um Tetrazol- und Oxadiazolderivate sowie um Oxazoline, Oxazolidine, Imidazol, Oxazol und Imidazolinthion. Die Herstellung der Aziridine geht dabei von den Epoxyfettsäurederivaten aus. So gelang z.B. die Herstellung von Aziridinen auf Basis von epoxidiertem Sonnenblumenöl, Leinöl, Ricinus-öl und Vernoniaöl. Aus den Aziridinen wurde eine Vielzahl von N-substituierten Aziridin-Derivaten hergestellt. Beispielsweise wurden Monoaziridine u. a. mit Phenylisocyanat zu einem Harnstoffderivat, mit Acetylchlorid zum entsprechenden Imid und mit Chlorameisensäureetylester zu Urethanen umgesetzt.

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Basisdaten Nachwachsende Rohstoffe
 
 
 
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